Principal alte

Compus compus organometalic chimic

Cuprins:

Compus compus organometalic chimic
Compus compus organometalic chimic

Video: Organic Chemistry 51C. Lecture 03. Reactions of Organometallic Reagents. (Nowick) 2024, Iunie

Video: Organic Chemistry 51C. Lecture 03. Reactions of Organometallic Reagents. (Nowick) 2024, Iunie
Anonim

Definirea caracteristicilor

Un compus este considerat organometalic dacă conține cel puțin o legătură metal-carbon (M-C) în care carbonul face parte dintr-o grupă organică. De obicei, un grup organic conține legături carbon-hidrogen (C-H); de exemplu, gruparea metil simplu, CH 3, și omologi mai mari, cum ar fi gruparea etil, C 2 H 5, care se atașează la un atom de metal printr - un singur atom de carbon. (Grupe alchil simple, cum ar fi acestea sunt adesea abreviat prin simbolul R.) grupări organice mai elaborate includ gruparea ciclopentadienil, C 5 H 5, în care toți cei cinci atomi de carbon pot forma legături cu atomul de metal. Termenul de metal este interpretat pe larg în acest context; astfel, când grupurile organice sunt atașate de metaloide cum ar fi borul (B), siliconul (Si), germaniul (Ge) și arsenul (As), compușii rezultați sunt considerați organometalici împreună cu cei care conțin metale adevărate precum litiu (Li), magneziu (Mg), aluminiu (Al) și fier (Fe). „Metalul” dintr-un compus organometalic poate include majoritatea elementelor, cu excepția azotului (N) și a fosforului (P) din grupa 15 și a tuturor elementelor din grupele 16 (grupa oxigen), 17 (halogeni) și 18 (gaze nobile).

Un exemplu de compus organometalic este trimethylboron, B (CH 3) 3, care conține trei legături B-C.

Un alt aspect este ferocen, Fe (C 5 H 5) 2, care are o structură mai elaborată cu atomul de fier cuprins între două C 5 H 5 inele. Unii compuși cu legături metal-carbon nu sunt considerați organometalici, deoarece atomul de carbon constituent nu face parte dintr-o grupă organică; două exemple sunt carburi metalice - cum ar fi Fe 3 C, un solid dur care este o componentă a fontelor - și compuși cianuri metalice - cum ar fi pigmentul de vopsea albastru profund albastru prussian, KFe 2 (CN) 6.

Evoluții istorice

Primul compus organometalic sintetic, K [PtCl 3 (C 2 H 4)], a fost preparat de farmacistul danez William C. Zeise în 1827 și este adesea denumit sare Zeise. La acel moment, Zeise nu avea nicio modalitate de a determina structura noului său compus, dar astăzi se știe că structura conține o moleculă de etilenă (H 2 C = CH 2) atașată prin ambii atomi de carbon la atomul central al platinei (Pt).. Atomul de platină este, de asemenea, legat la trei atomi de clor (Cl). Ionul de potasiu, K +, este prezent pentru a echilibra sarcina.

Atașarea atomilor de carbon de etilenă la atomul de platină central califică sarea Zeise ca un compus organometalic. O dezvoltare cu un impact mai imediat în domeniul chimiei a fost descoperirea, în 1849, de către chimistul britanic Edward C. Frankland, antrenat de germană, de dietilzinc, H 5 C 2 „ Z ″ C 2 H 5, pe care a arătat că este foarte util în sinteza organică. De atunci, o varietate din ce în ce mai mare de compuși organometalici au fost utilizați în sinteza organică atât în ​​laborator, cât și în industrie.

O altă etapă importantă în dezvoltarea domeniului a fost descoperirea tetracarbonilnickelului de către chimistul industrial britanic, Ludwig Mond și asistenții săi, în 1890. În 1951, chimistul teoretic german Ernst Otto Fischer și chimistul britanic Sir Geoffrey Wilkinson au descoperit în mod independent structura sandwich a compusul ferocen. Descoperirile lor paralele au dus la dezvelirea ulterioară a altor compuși cu structuri sandwich, iar în 1973, Fischer și Wilkinson au fost acordați împreună Premiul Nobel pentru Chimie pentru contribuțiile lor la studiul compușilor organometalici. Începând cu anii 1950, chimia organometalică a devenit un câmp foarte activ, marcat de descoperirea de noi compuși organometalici, împreună cu caracterizarea lor structurală și chimică detaliată și aplicarea lor ca intermediari sintetici și catalizatori în procesele industriale. Două organometalice întâlnite în natură sunt vitamina B 12 coenzimei, care conține un (Co-C) o legătură cobalt-carbon, și dimethylmercury, H 3 C-Hg-CH 3, care este produs de bacterii pentru a elimina mercur metalic toxic. Cu toate acestea, compușii organometalici sunt în general neobișnuiți în procesele biologice.