Furfural (C 4 H 3 O-CHO), numit și 2-furaldehida, cel mai cunoscut membru al familiei de furani și sursa celorlalți furani importanți din punct de vedere tehnic. Este un lichid incolor (punctul de fierbere 161,7 ° C; greutatea specifică 1,1598) supus întunecării la expunerea la aer. Se dizolvă în apă în proporție de 8,3% la 20 ° C și este complet miscibil cu alcoolul și eterul.
Un interval de aproximativ 100 de ani a marcat perioada de la descoperirea furfuralului în laborator până la prima producție comercială din 1922. Dezvoltarea industrială ulterioară oferă un exemplu excelent de utilizare industrială a reziduurilor agricole. Pescărușii, cojile de ovăz, cojile de bumbac, cojile de orez și bagajul sunt principalele surse de materii prime, a căror refacere anuală asigură o aprovizionare continuă. În procesul de fabricație, o mulțime de materii prime și acid sulfuric diluat sunt aburite sub presiune în digestoare mari rotative. Furfuralul format este îndepărtat continuu cu abur și concentrat prin distilare; distilatul, pe condensare, se separă în două straturi. Stratul de jos, care cuprinde furfurala umedă, este uscat prin distilare în vid pentru a obține o furfurală cu o puritate minimă de 99%.
Furfural este utilizat ca solvent selectiv pentru rafinarea uleiurilor lubrifiante și a colofonului și pentru a îmbunătăți caracteristicile stocurilor de combustibil diesel și a cracarelor catalitice. Este utilizat pe scară largă la fabricarea roților abrazive lipite cu rășină și la purificarea butadienei necesare pentru producerea cauciucului sintetic. Fabricarea nailonului necesită hexametilendiamină, din care furfurala este o sursă importantă. Condensarea cu fenol oferă rășini furfural-fenolice pentru o varietate de utilizări.
Când vaporii de furfural și hidrogen sunt trecuți peste un catalizator de cupru la temperatură ridicată, se formează alcool furfuril. Acest derivat important este utilizat în industria materialelor plastice pentru producerea de cimenturi rezistente la coroziune și articole turnate sub formă de turnare. Hidrogenarea similară a alcoolului furfuril peste un catalizator de nichel oferă alcool tetrahidrofurfuril, din care provin diverși esteri și dihidropiran.
În reacțiile sale ca o aldehidă, furfuralul are o asemănare puternică cu benzaldehida. Astfel, suferă reacția Cannizzaro în alcalii puternici apoși; l dimerizează la furoin, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, sub influența cianură de potasiu; este convertit la hydrofuramide, (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2, prin acțiunea amoniacului. Cu toate acestea, furfuralul diferă semnificativ de benzaldehidă într-o serie de moduri, dintre care autoxidarea va servi ca exemplu. La expunerea la aer la temperatura camerei, furfuralul este degradat și scindat în acid formic și acid formilacrilic. Acidul furoic este un solid alb cristalin util ca bactericid și conservant. Esterii săi sunt lichide aromate folosite ca ingrediente în parfumuri și arome.
