Giovanni di Paolo, în întregime Giovanni di Paolo di Grazia, (n. C. 1403, Siena, Republica Siena [Italia] - crescut1482, Siena), pictor ale cărui picturi religioase au menținut intensitatea mistică și stilul conservator al picturii decorative gotice împotriva tendinței, dominant progresiv în arta Toscanei din secolul al XV-lea, spre naturalismul științific și umanismul clasic. Unul dintre ultimii practicieni ai tradiției picturii medievale, el a făcut puțin pentru a influența cursul artei în cele patru secole de la moartea sa. În secolul XX, însă, lucrările sale tensionate, adesea extrem de dramatice, au trezit un interes tot mai mare.
Giovanni a fost probabil un elev al pictorului Taddeo di Bartolo, al cărui stil se reflectă în cea mai veche lucrare a sa datată, Madonna și Copilul cu Îngeri (1426). În acel an, Giovanni a căzut sub influența picturilor decorative și curtenitoare ale lui Gentile da Fabriano, așa cum se poate vedea în Madonna lui Giovanni din 1427. În timpul anilor 1440 și începutul anilor 1450, Giovanni a produs cele mai importante lucrări ale sale, inclusiv retablul monumental al Prezentării lui Hristos în Templu (1447–49) și șase scene din Viața Sfântului Ioan Botezătorul. Altarul Madonei din 1463 în Catedrala din Pienza marchează începutul perioadei târzii a lui Giovanni, din care poliptiul grosolan al Adormirii din 1475 din Staggia constituie ultima lucrare importantă.
Giovanni nu a părăsit niciodată Siena natală, iar opera sa dezvăluie disprețul său persistent față de pictorii progresivi din Toscana. El a fost considerat mult timp un artist inferior; spiritualitatea lui chinuită și stilul expresionist erau prea puțin apreciate până în jurul anului 1920, dar din acel moment, proiectul său nervos și distorsiunile expresive erau considerate a fi vestit arta manieristă din secolul al XVI-lea și pictura expresionismului din secolul XX. Nu numai că sunt interesante figurile și peisajele din punct de vedere colouristic și formal ale perioadelor timpurii și mijlocii ale pictorului, ci și formele nerefinate ale anilor 1460 și mai ales ale anilor 1470, deoarece ilustrează viziunea schimbătoare a artistului despre lume în cursul dezvoltării sale.
