În epoca stăpânirii romane în Marea Britanie, a fost introdus un vexilloid (standard steagal) care poate fi fost inventat în Persia (Iran). Cunoscut sub numele de Dragonul Roșu, a inclus un cap metalic montat pe stâlp, cu un corp de mătase atașat, care semăna cu un parbriz. Când Dragonul a fost purtat în luptă, corpul de mătase a făcut mișcări reale în aer, în timp ce un fluier în cap a creat un zgomot urlet pentru a înspăimânta inamicul. Dragonul respectiv a devenit ulterior un simbol pentru conducătorii locali, incluzând în mod tradițional regele Arthur și regii sașilor Wessex. Regele Harold al II-lea, biruit de William I Cuceritorul în bătălia de la Hastings din 1066, a coborât să învingă sub Dragon. În Țara Galilor, au existat mai multe pretenții pentru utilizarea cât mai timpurie a unui standard de dragon, inclusiv cele ale prințului Cadwaladr (murit în 1172) și Owain Glyn Dŵr, care au luptat pentru independența galezilor din Anglia la începutul secolului 15.
Dinastia Tudor a devenit stabilită în Anglia în 1485, iar primul său monarh, Henric al VII-lea, a ales albul și verdele ca culori culorile sale. Simbolul său de dragon roșu a fost atribuit strămoșilor galezi, iar acest dragon a fost recunoscut în 1801 ca insigna oficială a Țării Galilor. A apărut pe un steag cu dungi alb-peste-verzi încă de la cel puțin 1911, când viitorul rege Edward al VIII-lea a fost investit cu titlul de Prinț de Wales. Există și alte variante ale drapelului galez.
