Câștigarea unui al doilea mandat
Cleveland și-a petrecut cei patru ani de președinție de la Harrison în New York, lucrând pentru o firmă de avocate proeminentă. Când Congresul dominat de republicană și administrația Harrison au adoptat tariful McKinley foarte ridicat în 1890 și au făcut ca surplusul de trezorerie să dispară într-o rază masivă de cheltuieli, calea către o victorie democratică din 1892 părea clară. Cleveland a câștigat nominalizarea partidului său pentru a treia oară consecutiv și apoi a învins cu putere pe Harrison și pe candidatul partidului populist James B. Weaver cu 277 voturi electorale pentru 145 de Harrison, făcând din Cleveland singurul președinte ales vreodată în termeni discontinui.
La începutul celui de-al doilea mandat de la Cleveland, Statele Unite s-au scufundat în cea mai severă depresie economică pe care o trăise încă țara. Cleveland credea că Sherman Silver Purchase Act din 1890 - care impunea secretarului tezaurului să achiziționeze 4,5 milioane de uncii de argint în fiecare lună - a stricat încrederea în stabilitatea monedei și a fost astfel la baza problemelor economice ale națiunii. El a chemat Congresul într-o ședință specială și, după opoziția considerabilă a membrilor din sudul și vestul propriului partid, a forțat abrogarea actului. Cu toate acestea, depresia s-a agravat și viziunea negativă a Cleveland asupra guvernului a început să-i diminueze popularitatea. În afară de a asigura o monedă solidă - adică, susținută de aur, el a insistat că guvernul nu poate face nimic pentru a atenua suferințele multor mii de oameni care au pierdut locuri de muncă, case și ferme. Popularitatea sa s-a scăzut și mai puțin atunci când - deranjat de cantitatea diminuată de aur din tezaur - a negociat cu un sindicat de bancheri condus de John Pierpont Morgan pentru a vinde obligațiuni guvernamentale în străinătate pentru aur. Acordul a reușit să reînnoiască oferta de aur a guvernului, dar alianța dintre președinte și unul dintre „baronii tâlhari” din epoca intensifică sentimentul că Cleveland a pierdut legătura cu americanii obișnuiți.
Că președintele îi pasă mai mult de interesele marilor afaceri decât de cele ale americanilor obișnuiți părea manifest în manevrarea de către Cleveland a grevei Pullman din 1894. Cleveland a trimis trupe federale la Chicago pentru a potoli violența la instalația auto a căilor ferate a lui George M. Pullman, în ciuda obiecțiilor din Guvernatorul Illinois, John P. Altgeld. Greva a fost întreruptă într-o săptămână, iar președintele a primit plângerile comunității de afaceri. Cu toate acestea, el a atins orice sprijin pe care îl mai avea în rândul forței de muncă.
În politica externă, Cleveland a arătat aceeași dreptate curajoasă care a caracterizat o mare parte din politica sa internă. El a retras din Senat un tratat pentru anexarea Hawaii când a aflat cum liderul hawaian, regina Liliuokalani, a fost răsturnată într-o lovitură de stat condusă de americani. De asemenea, el a refuzat să fie măturat împreună cu sentimentul popular pentru intervenție în numele insurgenților cubani care luptă pentru independența de Spania. Cu toate acestea, nu era total imun la noul spirit al asertivității americane pe scena internațională. Invocând, de exemplu, Doctrina Monroe, el a obligat Marea Britanie să accepte arbitrajul unei dispute de graniță între colonia sa de Guyana Britanică (acum Guyana) și Venezuela vecină.
La tumultuoasa convenție democratică din 1896, partidul a fost împărțit între susținătorii Clevelandului și standardul de aur și cei care doreau un standard bimetalic de aur și argint menit să extindă oferta de bani a națiunii. Când William Jennings Bryan și-a pronunțat discursul încrucișat de Cruce de Aur, delegații nu numai că l-au nominalizat pe puținul cunoscut Bryan pentru președinte, ci și l-au repudiat pe Cleveland - primul și singurul președinte care a fost atât de repudiat de propriul său partid.
Cleveland s-a retras la Princeton, New Jersey, unde a activat în afacerile Universității Princeton ca lector în afaceri publice și ca administrator (1901–08). Pe măsură ce rancoarea peste standardul aurului a redus revenirea prosperității, Cleveland a recâștigat o mare parte din admirația publică de care se bucurase mai devreme. Însă niciodată, Partidul Democrat nu va adera la viziunile pro-business și ale guvernului limitat, care au dominat astfel președinția, iar Cleveland rămâne cel mai conservator democrat care a ocupat Casa Albă de la Războiul Civil.
